methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6-carboxylate | 113359-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6-carboxylate
• CAS: 113359-86-7；122089-90-1；122089-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IPJSCUCWUKBIRM-PUTPTGBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应全合成（±）-戊烯，（±）-戊酸和（±）脱氧戊酸

  摘要：

  通过分子内双迈克尔反应作为关键步骤，合成了角喹啉倍半萜，（±）-戊烯（1），（±）-戊酸（2）和（±）-脱氧戊酸（4）。将由4,4-二甲基环戊-2-烯酮（11）制备的双烯酮（10）与氯代三甲基硅烷，三乙胺和氯化锌分六步加热，得到三环[7.3.0.0]十二烷二酮（9）。环收缩后转化为上述三喹烷。

  DOI：

  10.1039/p19880002963
• 作为产物：
  描述：

  1-己-5-烯-2-基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-醇 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 Florisil 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应全合成（±）-戊烯，（±）-戊酸和（±）脱氧戊酸

  摘要：

  通过分子内双迈克尔反应作为关键步骤，合成了角喹啉倍半萜，（±）-戊烯（1），（±）-戊酸（2）和（±）-脱氧戊酸（4）。将由4,4-二甲基环戊-2-烯酮（11）制备的双烯酮（10）与氯代三甲基硅烷，三乙胺和氯化锌分六步加热，得到三环[7.3.0.0]十二烷二酮（9）。环收缩后转化为上述三喹烷。

  DOI：

  10.1039/p19880002963