(3S,6S,9S,12R,13R)-3-Benzyloxymethyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone | 867039-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12R,13R)-3-Benzyloxymethyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,13R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-13-[(2S,3R)-3-hydroxyhexadecan-2-yl]-12-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-9-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 867039-09-6
• 化学式: C₄₅H₇₉N₃O₈Si
• 分子量: 818.223
• InChiKey: PRYCOQKSAGAFCZ-ZHYZSPODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12R,13R)-3-Benzyloxymethyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol 在 sodium hypochlorite 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氰基磷酸二乙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.09h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-3-Benzyloxymethyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l