(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 503443-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: himbacine；(2'S,6'R)-diepihimbacine；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-dimethyl-piperidin-2r-yl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-dimethyl-[2r]piperidyl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-Dimethyl-[2r]piperidyl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-on；N-Methyl-himandravin；(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-[(E)-2-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 503443-17-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: FMPNFDSPHNUFOS-YKCJDCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-1,2r-dimethyl-6t-[2-((3aR)-3ξ-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4t-yl)-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Constituents of Himantandra (Galbulimima) Species. IV. The Structures of Himbacine, Himbeline, Himandravine, and Himgravine

  摘要：

  通过一系列广泛的降解 通过一系列广泛的降解过程，包括脱氢、彻底甲基化和氧化，确定了 himbacine 的结构。 结构。它是一类新生物碱的首 生物碱。通过简单的转化，赫巴碱、赫桑德拉碱和赫格拉碱 的结构也已确定。 确立。

  DOI：

  10.1071/ch9610106
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异苯并呋喃-5-醇 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 235.58h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• Synthesis and muscarinic M2 subtype antagonistic activity of unnatural ent-himbacine and an enantiomeric pair of (2′S,6′R)-Diepihimbacine
  作者：Masanori Takadoi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00566-8

  日期：2002.10

  The title three compounds ent-1, 6, and ent-6 were synthesized by coupling the chiral sulfone 4 or ent-4 with the chiral piperidinaldehyde 5 or ent-5, which were readily prepared following the synthetic routes previously established by the novel total synthesis of natural himbacine 1. Their muscarinic M-2 subtype binding affinity was evaluated in comparison to that of 1, disclosing that the stereochemistry of both the tricyclic moiety and the piperidine part of 1 plays crucial roles in its potent activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.