(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 503443-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: himbacine；(2'S,6'R)-diepihimbacine；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-dimethyl-piperidin-2r-yl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-dimethyl-[2r]piperidyl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(3aR)-4t-[trans-2-((2S)-1,6t-Dimethyl-[2r]piperidyl)-vinyl]-3c-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-on；N-Methyl-himandravin；(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-4-[(E)-2-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 503443-17-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: FMPNFDSPHNUFOS-YKCJDCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-1,2r-dimethyl-6t-[2-((3aR)-3ξ-methyl-(3ar,4at,8ac,9ac)-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4t-yl)-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Constituents of Himantandra (Galbulimima) Species. IV. The Structures of Himbacine, Himbeline, Himandravine, and Himgravine

  摘要：

  通过一系列广泛的降解 通过一系列广泛的降解过程，包括脱氢、彻底甲基化和氧化，确定了 himbacine 的结构。 结构。它是一类新生物碱的首 生物碱。通过简单的转化，赫巴碱、赫桑德拉碱和赫格拉碱 的结构也已确定。 确立。

  DOI：

  10.1071/ch9610106
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异苯并呋喃-5-醇 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 235.58h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• Synthesis and muscarinic M2 subtype antagonistic activity of unnatural ent-himbacine and an enantiomeric pair of (2′S,6′R)-Diepihimbacine
  作者：Masanori Takadoi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00566-8

  日期：2002.10

  The title three compounds ent-1, 6, and ent-6 were synthesized by coupling the chiral sulfone 4 or ent-4 with the chiral piperidinaldehyde 5 or ent-5, which were readily prepared following the synthetic routes previously established by the novel total synthesis of natural himbacine 1. Their muscarinic M-2 subtype binding affinity was evaluated in comparison to that of 1, disclosing that the stereochemistry of both the tricyclic moiety and the piperidine part of 1 plays crucial roles in its potent activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of himbacine, a potent antagonist of the muscarinic M2 subtype receptor 1. Stereoselective total synthesis and antagonistic activity of enantiomeric pairs of himbacine and (2′S,6′R)-diepihimbacine, 4-epihimbacine, and novel himbacine congeners
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01358-3

  日期：2002.12

  Total synthesis of an enantiomeric pair of himbacine 1 and ent-1 was achieved in a highly stereoselective manner by employing an intermolecular Diels–Alder reaction of tetrahydroisobenzofuran 8 with chiral furan-2(5H)-one (S)-9 and (R)-9, respectively, as a key step. An enantiomeric pair of (2′S,6′R)-diepihimbacine 24 and ent-24, 4-epihimbacine 4-epi-1, and novel himbacine congeners bearing the same

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。
• The Chemical Constituents of Himantandra (Galbulimima) Species. IV. The Structures of Himbacine, Himbeline, Himandravine, and Himgravine
  作者：JT Pinhey、E Ritchie、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9610106

  日期：——

  By an extensive series of degradations involving dehydrogenation, exhaustive methylation, and oxidation, the structure of himbacine is established. It is the first member of a new group of alkaloids. By simple transformations, himbeline, himandravine, and himgravine are shown to be closely related to himbacine and their structures also established.

  通过一系列广泛的降解 通过一系列广泛的降解过程，包括脱氢、彻底甲基化和氧化，确定了 himbacine 的结构。 结构。它是一类新生物碱的首 生物碱。通过简单的转化，赫巴碱、赫桑德拉碱和赫格拉碱 的结构也已确定。 确立。