5-Ethynyl-5-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester | 416846-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethynyl-5-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-ethynyl-5-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 416846-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LWFYZWCFUVXHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethynyl-5-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-(1S,2R,9R,12S)-9-methyl-12-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-13-oxa-tricyclo[7.4.1.0^1,12]tetradeca-5,10-diene-3,7-diyn-2-yloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  评估烯烃异构化作为烯二炔活化的触发因素

  摘要：

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02139-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-5-[1,3]dioxolan-2-yl-5-methyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 copper(l) chloride sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Ethynyl-5-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  评估烯烃异构化作为烯二炔活化的触发因素

  摘要：

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02139-6