tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane | 222713-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane
• CAS: 222713-57-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: WPPIIUFNTMHOEH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane 在 Nafion-H(R) 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  使用 Nafion-H®/碘化钠（或溴化二甲基溴化锍）在甲醇中对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行选择性脱保护

  摘要：

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120026345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 7.5h， 以83%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  InCl3 immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for tetrahydropyranylation and furanylation of alcohols

  摘要：

  一种温和且高效的方法已被开发，用于在温和条件下使用少量氯化铟固定在1-丁基-3-甲基咪唑四氟磷酸盐离子液体中保护羟基化合物，形成四氢吡喃醚和呋喃醚。多种官能团和保护基，如THP、TBDMS、TBDPS、PMB、MOM醚、丙烯醇和环氧化物，与离子液体兼容。该新方法还实现了二醇的单保护。

  DOI：

  10.1039/b210044b

文献信息

• A simple and efficient method for selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers by zinc tetrafluoroborate in water
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Adinath Majee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00097-0

  日期：1999.3

  Selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers has been achieved under mild conditions using an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Mild, Efficient, Inexpensive, and Selective Cleavage of Primary <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers by Oxone in Aqueous Methanol
  作者：Gowravaram Sabitha、Mandali Syamala、J. S.Yadav

  DOI：10.1021/ol990140h

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The use of a 50% aqueous methonolic solution of Oxone is described for the selective cleavage of primary tert-butyldimethylsilyl and aryl ethers at room temperature. This method enables one to deprotect tert-butyldimethylsilyl ethers of primary alcohols in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers of secondary and tertiary alcohols and phenols. The silyl ethers of phenols were deprotected at longer reaction times.