(Z)-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butenyl methanesulfonate | 119305-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 119305-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: FBHBVJNFTPSVDP-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butenyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.253 g的产率得到(Z)-1-bromo-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  铁和有机催化借氢立体选择性构建四氢吡喃

  摘要：

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01969
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (Z)-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁和有机催化借氢立体选择性构建四氢吡喃

  摘要：

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01969

文献信息

• Carboxylic acid derivative and a pharmaceutical composition containing the derivative as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040087636A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) 1 (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from, risk factors of diabetes or syndrome X.

  一种过氧化物酶体增殖激活受体调节剂，包含公式（I）1的羧酸衍生物（其中所有符号如说明书中所定义），其非毒性酸或水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，公式（I）的化合物可用作降糖剂、降脂剂、预防和/或治疗代谢紊乱相关疾病（糖尿病、肥胖症、X综合症、高胆固醇血症、高脂蛋白血症等）、高脂血症、动脉硬化、高血压、循环系统疾病、过度进食、冠心病等，是一种提高HDL胆固醇的药物、降低LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇的药物，并可用于缓解糖尿病或X综合症的风险因素。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1108713A1

  公开（公告）日：2001-06-20

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diabetes or syndrome X.

  一种含有式 (I) 羧酸衍生物的过氧化物酶体增殖物激活受体调节剂 (其中所有符号如说明书中所定义）的羧酸衍生物、其无毒酸或其水合物作为活性成分。 由于具有调节 PPAR 的作用，式（I）化合物可用作降糖药、降脂药、预防和/或治疗与代谢紊乱（糖尿病、肥胖症、X 综合征、高胆固醇血症、高脂蛋白血症等）、高血脂症、动脉粥样硬化、高血压、循环系统疾病、暴饮暴食、冠心病等有关的疾病、提高高密度脂蛋白胆固醇的药物、降低低密度脂蛋白胆固醇和/或低密度脂蛋白胆固醇的药物以及缓解糖尿病或 X 综合征危险因素的药物。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——
• US6664281B1
  申请人：——

  公开号：US6664281B1

  公开（公告）日：2003-12-16
• US7241784B2
  申请人：——

  公开号：US7241784B2

  公开（公告）日：2007-07-10