(E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol | 77741-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol；(E)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-buten-1-ol；trans-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-buten-1-ol；(2Z)-4-(Oxan-2-yloxy)but-2-EN-1-OL；(E)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 77741-47-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XHTUEXKSLOJOOC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol 在 copper (I) iodide lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-((E)-8-Benzyloxy-oct-2-en-5-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内溴醚化对映异构合成多取代呋喃

  摘要：

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85109-8
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cl 2 C（CN）2自由基反应引发的碳环的构建

  摘要：

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.063

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of cyclic ethers by intramolecular hetero-Michael addition. 3. Enantiomeric synthesis of highly functionalized and fused tetrahydropyrans
  作者：José M. Palazón、Marcos A. Soler、Miguel A. Ramírez、Victor S. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73936-0

  日期：1993.1

  A methodology based on intramolecular hetero-Michael addition of properly functionalized alkoxy-γ-benzoyloxy-α,β-unsaturated esters for the synthesis of highly substituted and fused poly-tetrahydropyran nuclei of marine polyether toxins with absolute control of all the stereocentres is described.

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。
• Total Synthesis of Japanese Hop Ether Using an Efficient Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：William J. Kerr、John J. Caldwell、Iain D. Cameron、Steven D. Christie、Alastair M. Hay、Craig Johnstone、Anthony Murray

  DOI：10.1055/s-2005-918459

  日期：——

  The naturally occurring monoterpene Japanese Hop Ether has been synthesised in 14 steps in an overall yield of 29%. The key step of the synthesis, an intramolecular Pauson-Khand reaction, has been shown to proceed in goodto excellent yield under mild N-oxide promotion conditions and with complete retention of alkene stereochemistry (for both cis- and trans-alkenes) in the product cyclopentenone.

  天然存在的单萜日本啤酒花醚已通过 14 个步骤合成，总收率为 29%。合成的关键步骤是分子内 Pauson-Khand 反应，已显示在温和的 N-氧化物促进条件下以良好至优异的产率进行，并在产物中完全保留烯烃立体化学（对于顺式和反式烯烃）环戊烯酮。
• CELL-PERMEABLE, CELL-COMPATIBLE, AND CLEAVABLE LINKERS FOR COVALENT TETHERING OF FUNCTIONAL ELEMENTS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20160355523A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are cell-permeable, cell-compatible, and chemoselectively-cleavable linkers for tethering (e.g., covalently) functional elements (e.g., a cellular interaction element and a capture element), and methods of use (e.g., intracellular capture and extracellular release of cellular targets) therewith.

  本文提供了适用于细胞的、与细胞相容的、以及化学选择性可切割的连接子，用于将功能元素（例如细胞相互作用元素和捕获元素）连接（如共价连接），以及使用方法（例如细胞内捕获和细胞外释放细胞靶标）。
• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。
• S-Adenosylmethionine decarboxylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0351475A1

  公开（公告）日：1990-01-24

  This invention relates to novel chemical compounds useful as S-adenosylmethionine decarboxylase inhibitors, of the formula H₂N-Q--Al wherein Al represents 5'-deoxyadenosyl.      represents adenosinyl, R represents H, methyl or ethyl and Q represents moieties of formulae Ia to If depicted as follows: wherein R₁ is H or F, n is 1 or 2, V₁ is H or CH₃, V₂ is H or COOH, and each of W, X, Y, and Z are H, F, Cl or Br. To the processes useful for their preperation and to their use in the treatment of a variety of condition and disease states associated with a rapid proliferation of cell growth.

  这项发明涉及一种新型化合物，可用作S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶抑制剂，其化学式为H₂N-Q--Al，其中Al代表5'-去氧腺苷基。     代表腺苷基，R代表H、甲基或乙基，Q代表如下所示的化学式Ia至If的基团：其中R₁为H或F，n为1或2，V₁为H或CH₃，V₂为H或COOH，而W、X、Y和Z中的每一个均为H、F、Cl或Br。还涉及用于其制备的方法以及它们在治疗与细胞增殖快速增加相关的各种疾病和病症中的应用。