(E)-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-1-chloro-2-butene | 93915-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-1-chloro-2-butene
• 英文别名: (E)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-chloro-2-butene；2-[(E)-4-chlorobut-2-enoxy]oxane
• CAS: 93915-01-6
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: MEQZNJKQSDWFHR-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-1-chloro-2-butene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-(4-chlorobut-2-ynyl)-2-[(E)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps, Pierre; Lamothe, Serge; Lin, Ho-Shen, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1298 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-1-chloro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cl 2 C（CN）2自由基反应引发的碳环的构建

  摘要：

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.063

文献信息

• A new enantiospecific route to (–)-kainic acid via the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39920000169

  日期：——

  A new enantiospecifc route to (–)-kainic acid is established starting with (R)-4-benzyloxy-1-butyn-3-ol by employing the intramolecular Pauson-Khand reaction as the key step.

  以(R)-4-苄氧基-1-丁炔-3-醇为起点，利用分子内保森-汉德反应作为关键步骤，建立了一条制备(â)-卡因酸的新的对映体全息路线。
• Deslongchamps, Pierre; Lamothe, Serge; Lin, Ho-Shen, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2395 - 2398
  作者：Deslongchamps, Pierre、Lamothe, Serge、Lin, Ho-Shen

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Models Related to Furanocoumarin-CYP 3A4 Interactions. Synthesis of Furanocoumarin Derivatives as Potent Inhibitors of CYP 3A4
  作者：Kazuaki Oda、Yukio Tamai、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Minoru Machida、Naozumi Nishizono

  DOI：10.3987/com-06-10873

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues
  作者：Masahiko Terakado、Kouya Murai、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85639-8

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.
• Synthesis of crosslinked nanostructured saccharidic vinyl copolymers and their functionalization
  作者：Vincenzo Bertini、Marco Pocci、Silvana Alfei、Barbara Idini、Francesco Lucchesini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.106

  日期：2007.11

  Saccharidic monomers and a macromonomer were synthesized and copolymerized in the presence of divinylbenzene (DVB) as crosslinker in conditions of separation of phases to give hydrophilic nanostructured sugar-based vinyl copolymers. Appropriate model molecules such as N-benzyl-D-gluconamide for the saccharidic copolymers and 4-(4-chlorobutoxy) benzaldehyde and (E)-4-(4-chloro-2-butenyloxy) benzaldehyde for electrophilic reagents prefiguring possible copper amine oxidase inhibitors allowed identification of conditions for useful monofunctionalizations mainly at the position 2 of the saccharidic units. The examined samples of the nanostructured copolymers from one of the monomers proved to be stable enough to tolerate the functionalization reactions without loss of morphology. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.