(2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enal | 104226-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enal
• 英文别名: (2Z)-4-tetrahydropyranoxy-2-butenal；(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enal
• CAS: 104226-67-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BJLRFKUAUCOPQO-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,10,12-Tetradecatriene-1,8,8-tricarboxylic acid,5-methyl-14-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, trimethyl ester, (Z,Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到(2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  白三烯B3衍生物的合成。

  摘要：

  采用Wittig-Horner反应，通过相同的方法，从同一初始原料出发，选择性地合成了白三烯B3衍生物（1b、2b、3b、4b）及其去饱和衍生物（1a、2a、2a、2a）的四种几何异构体。同时，也合成了八种化合物之一的化合物（1a）的全反式去饱和白三烯B3二甲基酰胺的所有光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2635

文献信息

• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part I. Transannular Diels–Alder reactions of 14-membered macrocycles containing <i>trans</i>-dienophiles
  作者：Yao-Chang Xu、Andrew L. Roughton、Raymond Plante、Solo Goldstein、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v93-152

  日期：1993.8.1

  5 and dienophile 4 following an intramolecular displacement of an allylic halide by the anion of an appropriately located dimethyl malonate unit. The transannular Diels–Alder reaction performed on 1a led to a mixture of four major tricyclic products, including 34 possessing the unexpected trans-anti-cis (TAC) stereochemistry. When heated at 300 °C, macrocycle 1b underwent an unique conversion via an

  已经研究了在二烯和亲二烯体部分上具有甲基取代基的 14 元大环三烯的跨环 Diels-Alder 反应。具有顺-反-反 (CTT)、反-顺-反 (TCT) 和反-反-反 (TTT) 几何结构的大环结构 1a、1b 和 1c 可以通过偶联适当官能化的二烯 5 和亲二烯体 4 来立体选择性地构建在烯丙基卤被适当定位的丙二酸二甲酯单元的阴离子分子内置换之后。在 1a 上进行的跨环 Diels-Alder 反应产生了四种主要三环产物的混合物，其中 34 种具有意想不到的反顺式 (TAC) 立体化学。当在 300 °C 加热时，大环 1b 经历了一种独特的转化，通过烯-retroene、Diels-Alder 过程，产生了意想不到的三轮车 41（外消旋形式），其中包含五个连续的手性中心。给出了上述实验事实的基本原理。与之前的结果相比，传输...
• Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids
  作者：Miguel Quimpère、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1992-34151

  日期：——

  The syntheses of the acyclic triene cis-trans-trans (3Z, 9Z,11E)-13-chloro-3-methoxy-1,1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl) -4-methyltrideca-3,9,11-triene (25), and the corresponding trans-cis-trans (3Z,9E,11E) isomer 37, and trans-trans-trans (3Z,9E,11E) isomer, 46, are described. Compounds 25 and 37 furnished in good yield 13-membered macrocyclic compounds (3Z,9Z, 11E)- and (3Z,9E,11Z)-3-methoxy-1, 1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl)-4-methylcyclotrideca-3,9,11-triene (26) and (38) which led to tricyclic compound (cis-anti-cis)-2-methoxy-4,4, 11,11-tetrakis(methoxycarbonyl)-1-methyltricyclo[7.4.0.0.2,6]tridec-7-ene (27) by transannular Diels-Alder reaction. Macrocyclization of trans-trans-trans chloride 46 was not successful.

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。
• Unsaturated fatty acid derivatives and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0260655A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  A compound of the formula: wherein Y is a free or esterified carboxyl group, or a group of the formula: (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C₁-C₄ alkyl group, a C₃-C₇ cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom or a C₁-C₄ alkyl group, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, they represent a 5 to 7 membered saturated heterocyclic group); R¹ is a C₁-C₁₂ alkyl group, a C₂-C₁₂ alkenyl group, a C₂-C₁₂ alkynyl group, a C₃-C₁₀ cycloalkyl group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyl group, a hydroxy C₁-C₁₂ alkyl group, an C₁-C₁₂ alkyl group substituted with a group of the formula: (wherein Rc and Rd are each independently a hydrogen atom, or a C₁-C₄ alkyl group), a C₃-C₁₀ heterocyclic group, a phenyl group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, C₁-C₄ alkyl group, trifluoro­methyl group, C₁-C₄ alkoxy group, and group of the formula: wherein Rc and Rd are as defined above) or a group of the formula:       A-B [wherein A is a C₁-C₇ alkylene chain and B is a C₃-C₁₀ cycloalkyl group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyl group, a C₁-C₁₂ alkoxy group, a C₁-C₁₂ alkylthio group, a C₃-C₁₀ cycloalkoxy group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyloxy group, a C₃-C₁₀ heterocyclic group, or a phenyl or phenoxy group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxy group, C₁-C₄ alkyl group, group of the formula: (wherein Rc and Rd are as defined above), trifluoromethyl group, C₁-C₄ alkylthio group and C₁-C₄ alkoxy group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound has potent anti-leucotriene B₄ action, and is useful in the treatment of inflammatory states or immunological disorders.

  式中的化合物 其中 Y 是游离的或酯化的羧基，或者是式中的基团： (其中 Ra 和 Rb 各自独立地为氢原子、C₁-C₄ 烷基、C₃-C₇ 环烷基、苄基、苯基、被卤素原子或 C₁-C₄烷基取代的苯基，或当与相邻的氮原子合在一起时，它们代表 5 至 7 个成员的饱和杂环基团）；R¹ 是 C₁-C₁₂ 烷基、C₂-C₁₂ 烯基、C₂-C₁₂ 炔基、C₃-C₁₀ 环烷基、C₄-C₁₀环烷基、C₁-C₁₂烷基羟基、被式中基团取代的 C₁-C₁₂烷基： (其中 Rc 和 Rd 各自独立地为氢原子或 C₁-C₄ 烷基）、C₃-C₁₀ 杂环基团、可任选被一至三个取代基取代的苯基，这些取代基可选自由卤素原子、羟基、C₁-C₄ 烷基、三氟甲基、C₁-C₄ 烷氧基和式中的基团组成的组： 其中 Rc 和 Rd 如上定义）或式中的基团： A-B [其中 A 是 C₁-C₇ 亚烷基链，B 是 C₃-C₁₀ 环烷基、C₄-C₁₀ 环烯基、C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₃-C₁₀ 环烷氧基、C₄-C₁₀ 环烯氧基、C₃-C₁₀杂环基团，或可任选被一至三个取代基取代的苯基或苯氧基团，这些取代基可选自卤素原子、羟基、C₁-C₄烷基、式中的基团： (其中 Rc 和 Rd 如上定义）、三氟甲基、C₁-C₄ 烷硫基和 C₁-C₄ 烷氧基]或其药学上可接受的盐。所述化合物具有强效的抗白三烯 B₄ 作用，可用于治疗炎症状态或免疫紊乱。
• A Versatile and Highly Selective Hypervalent Iodine (III)/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxyl-Mediated Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Andrea Vescovi、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1021/jo971046m

  日期：1997.10.1

  Catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) are used in combination with [bis(acetoxy)iodo]benzene (BAIB) as a stoichiometric oxidant in the conversion of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds. This procedure works efficiently at room temperature in almost all common solvents and neat in some cases. This process exhibits a very high degree of selectivity for the oxidation of primary alcohols to aldehydes, without any noticeable overoxidation to carboxyl compounds, and a high chemoselectivity in the presence of either secondary alcohols or of other oxidizable moieties. This procedure allows an easy, convenient, high-yielding method for the oxidation of alcohols starting from commercially available compounds.