(1S,2R,5S,6S)-5-Isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 851051-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S)-5-Isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 851051-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FTJQTJQRGHNPSV-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-5-Isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 calcium hypochlorite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-对薄荷-2,8-二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(1S,2R,5S,6S)-5-Isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058