(1R,3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-5-(1-ethyl-propoxy)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 382148-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-5-(1-ethyl-propoxy)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 382148-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 397.63
• InChiKey: HRMJLQAOBJPYGR-JFRXWTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-5-(1-ethyl-propoxy)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 双(三甲基硫化硅) 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1-ethyl-propoxy)-5-[4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch噻唑合成中的立体化学控制因素：Hammett取代相关性分析。

  摘要：

  [反应-见正文]可以根据Hammett自由能方程将在Hantzsch噻唑合成过程中产生的立体化学产物的分布进行关联。该分析证实了噻唑啉环体系脱水过程中阳离子过渡态中间体的稳定化，从而可以控制噻唑形成过程中的差向异构化速率。在研究的化学系统中，反应的立体化学结果似乎也根据噻唑啉互变异构体的动力学控制质子化而发生。

  DOI：

  10.1021/ol010175t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-Cyano-3-(1-ethyl-propoxy)-4-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (1R,3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-5-(1-ethyl-propoxy)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch噻唑合成中的立体化学控制因素：Hammett取代相关性分析。

  摘要：

  [反应-见正文]可以根据Hammett自由能方程将在Hantzsch噻唑合成过程中产生的立体化学产物的分布进行关联。该分析证实了噻唑啉环体系脱水过程中阳离子过渡态中间体的稳定化，从而可以控制噻唑形成过程中的差向异构化速率。在研究的化学系统中，反应的立体化学结果似乎也根据噻唑啉互变异构体的动力学控制质子化而发生。

  DOI：

  10.1021/ol010175t