(E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 869338-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 869338-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GNXHPEKCQQVCNQ-OXFRDRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(1R,2R)-2-[(1S,2R,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-1,3-dimethyl-butyl]-cyclopropyl}-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，全合成和评估（+）-discodermolide的C13-C14环丙烷类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（+）-discodermolide的两个C13-C14-环丙基类似物[（+）-1和（+）-2]的设计，全合成和生物学评估。合成的关键特征包括乙烯基碘化物的高度立体选择性，羟基定向的环丙烷化以及环丙基碘化物和烷基碘化物之间的高阶铜酸盐介导的交叉偶联反应。生物学评估表明，环丙基亚甲基的取向都不能完全替代（+）-discodemolide（3）中的C14甲基。

  DOI：

  10.1021/ol051691c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，全合成和评估（+）-discodermolide的C13-C14环丙烷类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（+）-discodermolide的两个C13-C14-环丙基类似物[（+）-1和（+）-2]的设计，全合成和生物学评估。合成的关键特征包括乙烯基碘化物的高度立体选择性，羟基定向的环丙烷化以及环丙基碘化物和烷基碘化物之间的高阶铜酸盐介导的交叉偶联反应。生物学评估表明，环丙基亚甲基的取向都不能完全替代（+）-discodemolide（3）中的C14甲基。

  DOI：

  10.1021/ol051691c