ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate | 136611-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 136611-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: GLFWCUWVFACBPY-YZVOILCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (1R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-5-[(Z)-5-((2S,3S)-3-methyl-3-trimethylsilanyloxymethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enyl]-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure

  摘要：

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001823
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到ethyl (1R,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure

  摘要：

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001823

文献信息

• Synthesis of optically active cyclohexenol derivatives via enzyme catalyzed ester hydrolysis of 4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone
  作者：Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86539-x

  日期：1991.7

  The optically active cyclohexenol derivatives 9a–9d, and 10a–10c are synthesized from (−)-6, which is obtained by enzymatic ester hydrolysis of racemic 8. Attempts towards the synthesis of the taxane skeleton are described.

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。