(((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane) | 136444-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S,6S)-6-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 136444-76-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: XMLIOOWFTSYILO-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane) 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Dowex 50W-8 (H⁺) 、 氨 、 sodium 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (-)-(6R,14R,12S,3E,9E)-6,14-dimethyl-12-hydroxy-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-colletol

  摘要：

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a029
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-colletol

  摘要：

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00023a029

文献信息

• Total Synthesis of Tetraketide and Cryptorigidifoliol I via a Sequential Allylation Strategy
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00443

  日期：2016.11.23

  cryptorigidifoliol I (2) has been devised successfully from commercially available starting materials in 11 and 17 steps, with 16% and 11% overall yields, respectively. Highlights of the syntheses involved sequential Lewis acid-catalyzed highly regio- and diastereoselective allylations and intramolecular Mitsunobu lactonization.

  已经从商业上可得的起始原料成功地为11步和17步设计了统一的高效合成四酮化合物（1）和隐秘三氟酚I（2）的合成路线，总收率分别为16％和11％。合成的亮点涉及连续的路易斯酸催化的高度区域和非对映选择性的烯丙基化和分子内光延内酯化。
• First stereoselective total synthesis of an anti-fouling agent, C2-symmetric natural macrolide trichobotryside A
  作者：Siva Ganesh Narala、G. Nagalatha、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.795

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 16-membered macrodiolide trichobotryside A has been accomplished. The key features are: regioselective epoxide opening, Reetz anti-allylation, Sharpless asymmetric epoxidation, cross metathesis and Yamaguchi protocols for esterification followed by macrolactonization.

  已完成 16 元大环二内酯 trichobotryside A 的立体选择性全合成。主要特征是：区域选择性环氧化物开环、Reetz 反烯丙基化、Sharpless 不对称环氧化、交叉复分解和 Yamaguchi 协议，用于酯化，然后是大环内酯化。