8,9-dimethoxy-4-methylbenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one | 41896-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-4-methylbenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；8,9-Dimethoxy-4-methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；8,9-dimethoxy-4-methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 41896-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: MFELVCKNCQTFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到8,9-dimethoxy-4-methylbenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3介导的4-羟基香豆素的氧化闭环合成Coumestan衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2000644

文献信息

• Pd-Catalyzed C–S Activation for [3 + 3] Annulation of 2-(Methylthio)benzofuran-3-carboxylates and 2-Hydroxyphenylboronic Acids: Synthesis of Coumestan Derivatives
  作者：Jingxin Liu、Yingjie Liu、Wenting Du、Ying Dong、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/jo400984h

  日期：2013.7.19

  Pd-catalytic C-S activation was successfully applied to initiate the cross-coupling of (2-methylthio-3-ester)benzofurans with 2-hydroxyphenylboronic acids and sequential intramolecular transesterification process under Liebeskind-Srogl conditions. Thus, a novel [3 + 3] annulation strategy for efficient synthesis of coumestan derivatives has been developed from readily available starting materials.
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。