benzyl (2R,3S,6R,12bS)-3-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate | 295788-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S,6R,12bS)-3-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate
• CAS: 295788-90-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: QGAKFGXDEDCFQT-KYXKYNKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S,6R,12bS)-3-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-((2S,3S,12bS)-3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-3-hydroxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Pictet-Spengler 反应合成吲哚生物碱的一般方法：(-)-Corynantheidine 的首次对映特异性全合成以及 (-)-Corynantheidol、(-)-Geissoschizol 和 (+) 的对映特异性全合成-Geissoschizine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0016553
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.3h， 生成 benzyl (2R,3S,6R,12bS)-3-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Pictet-Spengler 反应合成吲哚生物碱的一般方法：(-)-Corynantheidine 的首次对映特异性全合成以及 (-)-Corynantheidol、(-)-Geissoschizol 和 (+) 的对映特异性全合成-Geissoschizine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0016553

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Indole Alkaloids via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction:  First Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Corynantheidine as Well as the Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Corynantheidol, (−)-Geissoschizol, and (+)-Geissoschizine
  作者：Shu Yu、Otto Mathias Berner、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja0016553

  日期：2000.8.1