2-巯基吡啶-N-氧化物 | 1121-31-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 2-巯基吡啶N-氧化物；2-巯基吡啶氧化物；2-硫代-1-氧化吡啶；2-巯基吡啶N-氧化物钠盐无水；1-羟基-2-吡啶硫酮；吡啶硫酮
• 英文名称: 2-Pyridinethiol 1-oxide
• 英文别名: 2-mercaptopyridine N-oxide；PYRITHIONE
• CAS: 1121-31-9
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD00006196
• 分子量: 127.167
• InChiKey: FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C (lit.)
• 沸点：
  350.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255 (estimate)
• 溶解度：
  溶于三盐酸。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物或水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  UT8999000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-巯基吡啶 N-氧化物

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Mercaptopyridine N-Oxide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-巯基吡啶 N-氧化物

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-巯基吡啶 N-氧化物
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1121-31-9
俗名： 1-Hydroxy-2-pyridinethione
分子式： C5H5NOS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
2-巯基吡啶 N-氧化物

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 72°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-qal LD50:178 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
2-巯基吡啶 N-氧化物

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UT8999000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途广泛应用于制备各类吡啶硫酮衍生物。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt	52197-08-7	C6H7NOS	141.194
  ——	2-aminothiopyridine 1-oxide	3993-61-1	C5H6N2OS	142.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 、 三氯异氰尿酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-巯基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的杂环氮氧化物的制备方法

  摘要：

  摘要 吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、喹啉、异喹啉和 2-氯吡啶很容易被三氯异氰尿酸、乙酸溶液氧化成它们的 N-氧化物。酸、乙酸钠和水的乙腈和二氯甲烷溶液，产率为 78%–90%。

  DOI：

  10.1081/scc-120027260
• 作为试剂：
  描述：

  亚麻酰基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 sodium salt hydrate 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 反应 2.0h， 以2.71 g的产率得到(3Z,6Z,9Z)-17-bromoheptadeca-3,6,9-triene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的[1-14C]-单-E异构体的发散合成。

  摘要：

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00054-9

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine
  作者：Benjamin D. Horning、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja402933s

  日期：2013.5.1

  highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (-)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels-Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered azepanyl ring system is installed by way

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。
• Deoxygenation of amine N-oxides using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ra08845c

  日期：——

  Carbon nanotube-supported gold nanoparticles were found to be potent catalysts in the mild deoxygenation of amine N-oxides.

  碳纳米管支撑的金纳米颗粒被发现是温和脱氧胺氧化物的强催化剂。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296371A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  该披露涉及到式I的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的用途。

表征谱图