(+/-)-corynantheidol | 483-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-corynantheidol
• 英文别名: D,L-corynantheidol；(+/-)-3β-Aethyl-2β-<2-hydroxy-aethyl>-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>chinolizin, ' (+/-)-Corynantheidol'；DL-Corynantheidol；(+/-)-3β-Aethyl-2β-(2-hydroxy-aethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo[2,3-a]chinolizin, ' (+/-)-Corynantheidol'；Corynantheidol；2-[(2R,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethanol
• CAS: 483-27-2；2270-72-6；4695-99-2；4697-70-5；15218-28-7；15218-29-8；23107-07-5；23107-08-6；55903-44-1；141846-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: KBMIVGVAJKVWBU-GLJUWKHASA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  195-196 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (+/-)-corynantheidol
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of (±)-Corynantheidol and (±)-3-Epicorynantheidol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5422

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.
  作者：Takeshi Imanishi、Makoto Inoue、Yasuaki Wada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1925

  日期：——

  A new synthetic method is described for the cis-3, 4-disubstituted piperidine compounds starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (1). Total synthesis of (±)-corynantheidol (3) and formal synthesis of (±)-quinine (4) were accomplished by an application of this method.

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。
• Synthesis of indole alkaloid (−)-corynantheidol and formal synthesis of (−)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization
  作者：Yanwu Li、Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.045

  日期：2009.8

  The highly efficient asymmetric total synthesis of indole alkaloid, (−)-corynantheidol, containing a 2,4,5-trisubstituted piperidine core, was achieved using a new version of the one-pot azaelectrocyclization reaction. The formal synthesis of (−)-corynantheidine was also achieved using the common synthetic intermediate for these corynantheines.

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。
• Recent progress using chiral formamidines in asymmetric syntheses
  作者：A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88523-9

  日期：1992.3

  The ability to generate a carbanion next to nitrogen in a chiral environment has led to a number of useful asymmetric routes to alkaloids and related substances. Mechanistic studies have been conducted to understand the nature of these alkylations.

  在手性环境中，在氮旁边生成碳负离子的能力导致了许多有用的不对称途径生成生物碱和相关物质。已经进行了机理研究以了解这些烷基化的性质。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、MAKOTO INOUE、YASUAKI WADA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1551

  日期：——

  cis-3, 4-Disubstituted piperidine compounds (2 and 3) were stereoselectively prepared from benzyl 3-(1, 3-dioxolan-2-ylmethyl)-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine-1-carboxylate (13) via the ketone (17). A total synthesis of (±)-corynantheidol (4) and a formal synthesis of (±)-quinine (5) have also been achieved from the piperidines 2 and 3, respectively.

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。
• Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：C. Vamvacas、W. V. Philipsborn、E. Schlittler、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400626

  日期：——

  untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH- und eine primäre OH-Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro-melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel

  褪黑激素BC 20 H 27 ON 2在马兜铃树皮的树皮中发现⊕进行了更详细的检查。该化合物是吲哚衍生物，包含NH基团和伯OH基团，以及乙烯基。该化合物用钯碳的脱水导致了yobyrin，褪黑素B和二氢褪黑素B的硒化作用，其中硒通过硒分解成与alstyrin非常相似但不完全相同的降解产物。基于这些测试结果，提出了针对褪黑素B的结构式IV和针对二氢褪黑素的BV。显示了二氢褪黑激素B的两种立体异构体（VIII和IX）。另外，描述了已经制备的用于比较目的的各种立体异构的育亨伯甲基氯化物。