corynan-17-oic acid methyl ester | 61017-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: corynan-17-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 61017-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: NPLFPIKORNGJMV-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corynan-17-oic acid methyl ester 在 2-羟基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,12bS)-2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  伪微管素的共产主义和专有抗癌药，微管蛋白和微管素的类似物

  摘要：

  伪微管油的部分合成和抑癌特性，依替丁和微管苷的类似物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630525
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.3h， 生成 corynan-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Pictet-Spengler 反应合成吲哚生物碱的一般方法：(-)-Corynantheidine 的首次对映特异性全合成以及 (-)-Corynantheidol、(-)-Geissoschizol 和 (+) 的对映特异性全合成-Geissoschizine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0016553

文献信息

• Synthesis of indole alkaloid (−)-corynantheidol and formal synthesis of (−)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization
  作者：Yanwu Li、Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.045

  日期：2009.8

  The highly efficient asymmetric total synthesis of indole alkaloid, (−)-corynantheidol, containing a 2,4,5-trisubstituted piperidine core, was achieved using a new version of the one-pot azaelectrocyclization reaction. The formal synthesis of (−)-corynantheidine was also achieved using the common synthetic intermediate for these corynantheines.

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。
• Syntheses of (±)-Z-Geissoschizol, (±)-3-epi-Z-Geissoschizol, (±)-Corynantheidol, (±)-Dihydrocorynantheol, (±)-3-epi-Dihydrocorynantheol and the Corresponding Corynan-17-oic Acid Methyl Esters
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Jari Miettinen、Minna Halonen

  DOI：10.3987/com-91-5922

  日期：——

  The utility of the Claisen rearrangement using carefully separated, diastereoisomeric allylic alcohols (1a) and (1b) in the preparation of (+/-)-Z-geissoschizol (4a), (+/-)-3-epi-Z-geissoschizol (4b), (+/-)-corynantheidol (7a), (+/-)-dihydrocorynantheol (8a), (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol (8b) and the corresponding corynan-17-oic acid methyl esters (3a, 3b, 5a, 6a and 6b) is shown. Special attention is paid to the stereochemical outcome of catalytic (PtO2) hydrogenation of the C(20) Z-ethylidene side chain.
• Synthèse partielle et propriétés oncostatiques des pseudo-tubulosines, analogues de l'émétine et de la tubulosine
  作者：Elisabeth Seguin、Michel Koch、Evelyne Chenu、Marcel Hayat

  DOI：10.1002/hlca.19800630525

  日期：1980.7.9

  Partial Synthesis and Oncostatic Properties of Pseudotubulosines, Analogues of Emetine and Tubulosine

  伪微管油的部分合成和抑癌特性，依替丁和微管苷的类似物
• General Approach for the Synthesis of Indole Alkaloids via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction:  First Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Corynantheidine as Well as the Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Corynantheidol, (−)-Geissoschizol, and (+)-Geissoschizine
  作者：Shu Yu、Otto Mathias Berner、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja0016553

  日期：2000.8.1