(E)-3-(4-fluorobenzylidene)-5,7-dimethoxychroman-4-one | 1282041-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorobenzylidene)-5,7-dimethoxychroman-4-one
• 英文别名: (E)-5,7-dimethoxy-3-(4-fluorobenzylidene)-4-chromanone；(3E)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1282041-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₄
• 分子量: 314.313
• InChiKey: MOTVUKPDTRBDIU-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorobenzylidene)-5,7-dimethoxychroman-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。

  公开号：

  KR20180064130A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorobenzylidene)-5,7-dimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。

  公开号：

  KR20180064130A

文献信息

• Synthesis and NMR elucidation of homoisoflavanone analogues
  作者：Mahidansha Shaikh、Katja Petzold、Hendrik G. Kruger、Karen du Toit

  DOI：10.1007/s11224-010-9703-x

  日期：2011.2

  A series of five homoisoflavanone analogues have been synthesized from the corresponding 3,5-methoxy phenols via chroman-4-one in three steps. The complete NMR elucidation of these homoisoflavanone analogues is reported. The use of 2D NMR techniques (COSY, NOESY, HSQC and HMBC) proved to be very useful tools in the elucidation of homoisoflavanone analogues. The homoisoflavanone analogues exhibit an AA′BB′ spin pattern in the ring B of the homoisoflavanone. These homoisoflavanone analogues are potential antifungal and anti-inflammatory agents.

  通过三步从相应的 3,5-甲氧基苯酚通过色满 4-酮合成了一系列五种高异黄烷酮类似物。报告了这些高异黄烷酮类似物的完整 NMR 阐明。 2D NMR 技术（COSY、NOESY、HSQC 和 HMBC）的使用被证明是阐明高异黄酮类似物的非常有用的工具。高异黄烷酮类似物在高异黄烷酮的 B 环中表现出 AA'BB' 自旋模式。这些高异黄烷酮类似物是潜在的抗真菌和抗炎剂。