6-(benzyloxy)-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylmethoxyquinoline；2-methyl-6-phenylmethoxyquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WLIOBVBUROFLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到6-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种可光开关的手持式体积 3D 显示器

  摘要：

  在体积三维 （3D） 显示器中使用光致变色材料可以通过表示占据真实物理空间体积的 3D 内容来实现丰富的视觉体验。我们发现，掺杂可见光激活的偶氮-BF2 转换到聚二甲基硅氧烷 （PDMS） 聚合物中可以产生体积光束可寻址画布。使用数字光处理和/或加热（即热反异构化）用红光和蓝光照明对画布进行直接操作，可以生成可调谐、可逆、高对比度和分辨率的图像。这些属性用于设计可重写、固态和手持式体积 3D 光致变色显示器，该显示器可以递归地用于展示静态体积 3D 图像和动态 2D 动画。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.012
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种可光开关的手持式体积 3D 显示器

  摘要：

  在体积三维 （3D） 显示器中使用光致变色材料可以通过表示占据真实物理空间体积的 3D 内容来实现丰富的视觉体验。我们发现，掺杂可见光激活的偶氮-BF2 转换到聚二甲基硅氧烷 （PDMS） 聚合物中可以产生体积光束可寻址画布。使用数字光处理和/或加热（即热反异构化）用红光和蓝光照明对画布进行直接操作，可以生成可调谐、可逆、高对比度和分辨率的图像。这些属性用于设计可重写、固态和手持式体积 3D 光致变色显示器，该显示器可以递归地用于展示静态体积 3D 图像和动态 2D 动画。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.012

文献信息

• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• A Cationic Micelle as In Vivo Catalyst for Tumor‐Localized Cleavage Chemistry
  作者：Chunhong Wang、Hanyu Hong、Mengqi Chen、Zexuan Ding、Yuchen Rui、Jianyuan Qi、Zi‐Chen Li、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202106526

  日期：2021.9

  strategies of accelerating the cleavage reaction in tumors through locally enriching the reactants is promising. Yet, the applications are limited due to the lack of the tumor-selectivity for most of the reactants. Here we explored an alternative approach to leverage the rate constant by locally inducing an in vivo catalyst. We found that the desilylation-induced cleavage chemistry could be catalyzed in vivo

  通过局部富集反应物来加速肿瘤切割反应的新兴策略是有希望的。然而，由于对大多数反应物缺乏肿瘤选择性，应用受到限制。在这里，我们探索了一种通过局部诱导体内催化剂来利用速率常数的替代方法。我们发现脱甲硅烷化诱导的裂解化学可以在体内被阳离子胶束催化，并在生理条件下加速超过 1400 倍。这种胶束催化的控释平台通过在两种癌细胞系中释放 6-羟基-喹啉-2-苯并噻唑衍生物 (HQB) 和在小鼠肿瘤异种移植物中释放 NIR 染料来证明。通过静脉注射pH敏感聚合物胶束，我们成功地将此策略应用于肿瘤中羟基喜树碱（OH-CPT）的前药激活。它的“去老化”效率是没有阳离子胶束介导的催化作用的 42 倍。这种胶束催化的脱甲硅烷基化策略揭示了胶束可能超越载体而是作为局部扰动或活化的催化剂的潜力。
• Design and Synthesis of π-Extended Resveratrol Analogues and In Vitro Antioxidant and Anti-Inflammatory Activity Evaluation
  作者：Ki Yoon Nam、Kongara Damodar、Yeontaek Lee、Lee Seul Park、Ji Geun Gim、Jae Phil Park、Seong Ho Jeon、Jeong Tae Lee

  DOI：10.3390/molecules26030646

  日期：——

  anti-inflammatory activities of these compounds were investigated. All compounds showed better antioxidant activity than resveratrol in ABTS assay. As for the anti-inflammatory test, 5 and 7 exhibited better activity than resveratrol. It is worth noting that nitrogen substitution on the extended aromatic resveratrol analogues has a significant impact on cell viability. Taking the antioxidant activities and NO

  由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力，因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中，六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试，5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是，扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性，我们得出结论，异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外，我们的研究结果表明，为了提高多酚化合物的生物活性，延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。
• Recognition of Exogenous and Endogenous Nitroxyl in Living Cells via a Two-Photon Fluorescent Probe
  作者：Haidong Li、Qichao Yao、Feng Xu、Ning Xu、Xuechao Ma、Jiangli Fan、Saran Long、Jianjun Du、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b05172

  日期：2018.4.3

  the merits of outstanding selectivity, excellent sensitivity (DL 0.19 μM) and rapid response (20 min). In addition, owing to the high cell permeability and low biotoxicity of probe TP-HNO, it was successfully used for the qualitative and bioimaging of exogenous and endogenous nitroxyl concentration fluctuations in living cells via a two-photon laser confocal fluorescence microscopy, respectively, which

  一氧化氮（NO）的一种电子还原和质子化形式的硝基（HNO）在各种生物学功能和药理活性中起着至关重要的作用，例如介导β-激动剂多巴酚丁胺，抑制酶的活性和治疗心血管疾病。但是，由于缺乏有效的方法，人们还没有完全了解HNO在活细胞中的确切机制。在这项工作中，通过引入2-（二苯膦基）苯甲酸酯作为理想的HNO识别单元，设计和合成了一种基于6-羟基喹啉-2-苯并噻唑衍生物的新型双光子荧光探针TP-HNO。出色的选择性，出色的灵敏度（DL 0.19μM）和快速响应（20分钟）。另外，由于探针的高细胞渗透性和低生物毒性TP-HNO分别通过双光子激光共聚焦荧光显微镜成功地用于活细胞中外源性和内源性硝酸根浓度波动的定性和生物成像，这对于进一步揭示HNO的生物学特性具有重要意义。