6-羟基-2-喹啉羧酸 | 75434-18-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 6-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 75434-18-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: KVQARDYXZJGMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245o C
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-喹啉羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as H3R inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 以及其药用盐，以及包含这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。

  公开号：

  US20060084679A1
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyquinoline 1-oxide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲三元并环类雄激素受体拮抗剂 及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类以硫代乙内酰脲并吲哚啉为骨架的具有抗前列腺癌作用的化合物(I)和(II)，包括这些化合物制备方法，这些化合物在分子水平可以拮抗雄激素受体，在细胞水平和动物水平均表现出良好的抗前列腺癌作用，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106810552B
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 水 、 6-羟基-2-喹啉羧酸 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-[Acylthio) and

  摘要：

  一系列1-[酰硫)和(巯基)-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐对于作为血管紧张素I转换酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US04461896A1

文献信息

• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• 6-HETEROARYLOXY- OR 6-ARYLOXY-QUINOLINE-2-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  公式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中R1、R2和R3如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道，例如Nav1.7和/或Nav1.8，预防或缓解的疾病或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了公式（I）的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Discovery of (R)-(3-fluoropyrrolidin-1-yl)(6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)quinolin-2-yl)methanone (ABBV-318) and analogs as small molecule Nav1.7/ Nav1.8 blockers for the treatment of pain
  作者：Meena V. Patel、Hillary M. Peltier、Mark A. Matulenko、John R. Koenig、Marc J. C. Scanio、Rebecca J. Gum、Odile F. El-Kouhen、Meagan M. Fricano、Greta L. Lundgaard、Torben Neelands、Xu-Feng Zhang、Cenchen Zhan、Madhavi Pai、Nayereh Ghoreishi-Haack、Thomas Hudzik、Gary Gintant、Ruth Martin、Steve McGaraughty、Jun Xu、Daniel Bow、John C. Kalvass、Philip R. Kym、David A. DeGoey、Michael E. Kort

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116743

  日期：2022.6

  The voltage-gated sodium channel Nav1.7 is an attractive target for the treatment of pain based on the high level of target validation with genetic evidence linking Nav1.7 to pain in humans. Our effort to identify selective, CNS-penetrant Nav1.7 blockers with oral activity, improved selectivity, good drug-like properties, and safety led to the discovery of 2-substituted quinolines and quinolones as

  电压门控钠通道 Na v 1.7 是治疗疼痛的一个有吸引力的目标，基于高水平的目标验证以及将 Na v 1.7 与人类疼痛联系起来的遗传证据。我们努力识别具有口服活性、选择性提高、良好的药物样特性和安全性的选择性、CNS 渗透性 Na v 1.7 阻滞剂，导致发现 2-取代的喹啉和喹诺酮类药物是有效的小分子 Na v 1.7 阻滞剂。这些分子的设计侧重于保持 Na v 1.7 的效力，提高对 hERG 通道的选择性，并克服在初始引线中观察到的磷脂沉积。结构-活性关系 (SAR) 研究导致发现 ( R)-(3-氟吡咯烷-1-基)(6-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)喹啉-2-基)甲酮(ABBV-318)在本文中进行了描述。ABBV-318在炎症性和神经性啮齿动物疼痛模型中显示出强大的体内功效。ABBV-318 还抑制 Na v 1.8，这是另一种钠通道异构体，是开发新的疼痛治疗的积极目标。
• Saframycins, analogues and uses thereof
  申请人：Myers G. Andrew

  公开号：US20070112008A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I), and methods for the synthesis thereof. In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. In yet another aspect, the present invention provides methods for treating cancer comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  为了开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物及其合成方法。在另一个方面，本发明提供了含有式(I)化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。在另一个方面，本发明提供了治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受体施用化合物(I)的治疗有效量。
• Guanidinobenzoic acid compound
  申请人：Fujiyasu Jiro

  公开号：US09199927B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  [Problem] Provided is a compound which is useful as an agent for preventing and/or treating renal diseases. [Means for Solution] The present inventors have conducted extensive studies on compounds having a trypsin inhibitory action, and as a result, they have found that a guanidinobenzoic acid compound has a trypsin inhibitory action, thereby completing the present invention. The guanidinobenzoic acid compound of the present invention can be used as an agent for preventing and/or treating renal disease as an agent which will substitute low-protein diet therapy, and an agent for preventing and/or treating trypsin-related diseases, for example, pancreatitis, gastroesophageal reflux disease, hepatic encephalopathy, influenza, and the like.

  [问题] 提供了一种化合物，可用作预防和/或治疗肾脏疾病的药剂。 [解决方法] 现有发明人对具有胰蛋白酶抑制作用的化合物进行了广泛的研究，结果发现一种鸟氨酸苯甲酸化合物具有胰蛋白酶抑制作用，从而完成了本发明。本发明的鸟氨酸苯甲酸化合物可用作代替低蛋白饮食疗法的药剂，用于预防和/或治疗肾脏疾病，并且可用作预防和/或治疗与胰腺炎、胃食管反流病、肝性脑病、流感等相关的胰蛋白酶相关疾病的药剂。