(1S,2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 803738-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: methyl (3aS,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 803738-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: GYMFKQNUMHVQKZ-SDCKUUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-3,4-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305