(butene-3-yl)-1 oxo-2 cyclopentanecarboxylate de methyle | 82343-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (butene-3-yl)-1 oxo-2 cyclopentanecarboxylate de methyle
• 英文别名: methyl 1-(but-3-en-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl 1-(3-buten-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；2-(1-butenyl)-2-carbomethoxy-cyclopentanone；methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate；Methyl 1-but-3-enyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 82343-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SQYKJNRLQQKCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (butene-3-yl)-1 oxo-2 cyclopentanecarboxylate de methyle 在 哌啶 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  一种简便的双螺旋自由基环化路线至丙炔及其在莫非芬的全合成中的应用

  摘要：

  开发了一种从二烯类化合物到螺旋桨的简便且通用的串联自由基环化途径，并将其应用于莫非芬的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 potassio 2-(carbomethoxy)cyclopentanone 在 18-冠醚-6 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(butene-3-yl)-1 oxo-2 cyclopentanecarboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  （4.5.5.5] fenestrane和[4.4.5.5] fenestrane衍生物的合成

  摘要：

  分子内光环加成合成四环[5.4.1.0 4,12 .0 9.12 ] dodecan-6-one ，将其还原成烃并将其环收缩成四环-[4.4.1.0 3,11 .0 9,11描述了十一烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86928-2

文献信息

• Oxidation of olefins to ketones in combination with electrooxidation
  作者：Jiro Tsuji、Makoto Minato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96354-8

  日期：1987.1

  In combination with anodic oxidation, 1-alkenes are oxidized to methyl ketones efficiently by the catalyses of Pd(OAc)2 and benzoquinone. Cyclopentene and Cyclohexene are oxidized smoothly to the corresponding ketones in high yields.

  与阳极氧化结合，Pd（OAc）2和苯醌催化可将1-烯烃有效地氧化为甲基酮。环戊烯和环己烯能以高收率平稳地氧化为相应的酮。
• Electrochemical Wacker Type Reaction with a Double Mediatory System Consisting of Palladium Complex and Tri(4-bromophenyl)amine
  作者：Tsutomu Inokuchi、Liu Ping、Fumihiro Hamaue、Miyoko Izawa、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1994.121

  日期：1994.1

  The electrochemical Wacker type oxidation of terminal olefins by using palladium chloride or palladium acetate and tri(4-bromophenyl)amine as a recyclable mediator in either a divided cell or an undivided cell afforded the corressponding methyl ketones in good yields.

  终端烯烃的电化学瓦克型氧化通过使用氯化钯或醋酸钯及三(4-溴苯基)胺作为可回收的介体，在分隔池或非分隔池中获得了相应的甲基酮，产率良好。
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。
• Reduction of 2-Alkyl-2-carbomethoxy-cyclopentanone Derivatives with Sodium Borohydride. II. The Elucidation of the Diastereoselective Control^a
  作者：Lis H. P. Teixeira、Eliezer J. Barreiro、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1080/00397919708004185

  日期：1997.9

  Abstract The synthesis and reduction of four new 2-substituted β-keto-ester derivatives (6–9), employing inexpensive sodium borohydride, were achieved to evaluate the diastereoselectivity of the reduction process of 2-allyl-2-carbomethoxy cyclopentanone derivative (1a) in the same conditions. These results indicating that the diastereoselective control in this process depend on blockage of the re-face

  摘要 使用廉价的硼氢化钠合成和还原了四种新的 2-取代 β-酮酯衍生物 (6-9)，以评估 2-烯丙基-2-甲氧基环戊酮衍生物 (1a) 还原过程的非对映选择性。 ) 在相同条件下。这些结果表明，该过程中的非对映选择性控制取决于（1a）的re-face被提议的羰基-π-堆积型相互作用的阻断。a 这项工作代表了来自 UFRJ LASSBio 的 #19 贡献。
• Cyclopentane synthesis and annulation: Intramolecular radical cyclization of acetals
  作者：Veejendra K. Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82476-4

  日期：1988.1

  A general procedure for cyclopentane synthesis based on free-radical cyclization of thioacetals is described. This permits the rapid assembly, by intramolecular annulation, of various ring systems bearing useful functionality for use in total synthesis.

  描述了基于硫代乙缩醛的自由基环化合成环戊烷的一般程序。这允许通过分子内环化快速组装各种具有有用功能的环系统，以用于全合成。