(+)-(4aS,8R,8aR)-8-acetoxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one | 874660-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4aS,8R,8aR)-8-acetoxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one
• 英文别名: [(1R,4bS,10aR)-4b,8,10a-trimethyl-7-oxo-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-phenanthren-1-yl] acetate
• CAS: 874660-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MSTPKDVTUIKHOF-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS,8R,8aR)-8-acetoxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Chirazyme L-2 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-(4aS,8R,8aR)-8-acetoxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129