(+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one | 874660-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-tetradecahydrophenanthren-2-one；(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrophenanthren-2-one
• CAS: 874660-70-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: KRTBEYQFAUUWKD-GIMCSKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal Chirazyme L-2 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129