(S)-1-[(R)-6-((4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-2,3-dioxo-hexanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 154912-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-6-((4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-2,3-dioxo-hexanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 154912-80-8
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₈
• 分子量: 517.62
• InChiKey: CURGQGBPAKSJAO-SWUCNREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-6-((4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-2,3-dioxo-hexanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-1-{2-[(2R,3R,6S)-6-((S)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-2-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-oxo-acetyl}-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对雷帕霉素合成的研究：C-1至C-15片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61612-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium amide 、 草酰氯 、 五氟苯酚 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(R)-6-((4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-2,3-dioxo-hexanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对雷帕霉素合成的研究：C-1至C-15片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61612-x