(2S,3R)-2-hydroxy-3-acetoxyl-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 162466-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-3-acetoxyl-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• CAS: 162466-13-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: NKGORWXRSFSUOH-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-acetoxyl-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 132.25h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone

  摘要：

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01025-u
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-acetoxyl-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol

  摘要：

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。

  DOI：

  10.1039/c39950000743