methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-2-((E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate | 935248-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-2-((E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate
• CAS: 935248-81-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈
• 分子量: 454.561
• InChiKey: ISMOJQQDYPKMOP-CBQUDAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-2-((E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cerium(III) chloride 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 124.51h， 生成 methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-2-((E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j