(1S,2S,4S,5S,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-exo-{{[S(S)]-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl}methyl}-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol | 368445-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-exo-{{[S(S)]-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl}methyl}-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
• CAS: 368445-69-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅SSi
• 分子量: 517.762
• InChiKey: AWRSAEFLUVBHFB-UYUHONSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-exo-{{[S(S)]-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl}methyl}-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~220.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-7-C-[(1R,2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2-endo-(acetyloxy)-7-endo-(benzyloxy)-6-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-exo-(phenylthio)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-endo-yl]-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,3,4,6,7-戊醇的立体选择性合成和适合构建( 1→3)-C,C-连接三糖

  摘要：

  对映体纯 (+)-(1S4S,5S 6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-7-oxa-bicy clo[2.2.1]heptan- 2-one ((+)-5) 及其对映异构体 (-)-5，很容易通过 Diets-Alder 将呋喃添加到 1-氰基乙酸乙烯酯中获得。可以以高立体选择性转化为 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,3.4.6,7-pentol 衍生物（参见方案 2 中的 23-28）。它们的前体，(1R,2S,4R,5S,6S,7R,8R)-7-endo-(benzyloxy)-8-exo-hydroxy-3,9-dioxatricycl o[4.2.1.0(2.4)]non -.5-endo-yl benzoate ((-)-19), 转化为 (1R,2R,5S, 6S,7R

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1363::aid-hlca1363>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,4R,5R,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S,4S,5S,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-exo-{{[S(S)]-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl}methyl}-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,3,4,6,7-戊醇的立体选择性合成和适合构建( 1→3)-C,C-连接三糖

  摘要：

  对映体纯 (+)-(1S4S,5S 6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-7-oxa-bicy clo[2.2.1]heptan- 2-one ((+)-5) 及其对映异构体 (-)-5，很容易通过 Diets-Alder 将呋喃添加到 1-氰基乙酸乙烯酯中获得。可以以高立体选择性转化为 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,3.4.6,7-pentol 衍生物（参见方案 2 中的 23-28）。它们的前体，(1R,2S,4R,5S,6S,7R,8R)-7-endo-(benzyloxy)-8-exo-hydroxy-3,9-dioxatricycl o[4.2.1.0(2.4)]non -.5-endo-yl benzoate ((-)-19), 转化为 (1R,2R,5S, 6S,7R

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1363::aid-hlca1363>3.0.co;2-m