(-)-(4R,5R)-methyl dihydroabscisate | 130694-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-methyl dihydroabscisate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 130694-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XMDUFQUWUYHKRS-PCIKFFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-methyl dihydroabscisate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.2 mg的产率得到(-) (1'S,2'R)-2',3'-dihydro-abscisic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸8'-羟化酶的不对称配体结合。

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexanedione 4-ethylene acetal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (-)-(4R,5R)-methyl dihydroabscisate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (.+-.)-2',3'-dihydro-abscisic acid.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.817

文献信息

• Lamb, Nancy; Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1151 - 1162
  作者：Lamb, Nancy、Abrams, Suzanne R.

  DOI：——

  日期：——
• LAMB, NANCY;ABRAMS, SUZANNE R., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1151-1162
  作者：LAMB, NANCY、ABRAMS, SUZANNE R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical ligand binding by abscisic acid 8′-hydroxylase
  作者：Kotomi Ueno、Hidetaka Yoneyama、Masaharu Mizutani、Nobuhiro Hirai、Yasushi Todoroki

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.010

  日期：2007.9

  ABA is the absence of the side-chain methyl group (C6) and lack of the alpha,beta-unsaturated carbonyl (C2'C3'-C4'O) in the six-membered ring. To explore which moiety is responsible for asymmetrical binding by CYP707A3, we synthesized and tested ABA analogues that lacked each moiety. Competitive inhibition was observed for the (1'R) enantiomers of these analogues in the potency order of (1'R,2'R)-(-)-2'

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m
• Synthesis and biological activity of (.+-.)-2',3'-dihydro-abscisic acid.
  作者：Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.817

  日期：——