1-((1R,2R,4aR,8aS)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone | 85329-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,2R,4aR,8aS)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
• CAS: 85329-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JVTVDABGIBKYSH-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,4aR,8aS)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.45h， 生成 2-((1S,6S)-2,6-Dimethyl-6-{3-[2-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-cyclohex-2-enylmethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols from α-Santonin

  摘要：

  α-Santonin 被转化为 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-甲醇（1a 和 1b）。研究发现，1a 和 1b 的光谱数据均不同于从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离出来的一种二萜--magydar-2,10(20),13-三烯-17-醇的光谱数据。这表明天然二萜的结构应予以修正；后来，该结构被修正为 t-6-羟甲基-1, t-3-二甲基-t-2-(3-甲基-2-丁烯基)-3-(4-甲基-3-戊烯基)-r-1-环己醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.707
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2R,4aR,8aS)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-((1R,2R,4aR,8aS)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,6-DIMETHYL-6-(8-METHYL-4-METHYLENE-7-NONENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YLMETHANOLS. A COMMENT ON THE STRUCTURE OF MAGYDAR-2,10(20),13-TRIEN-17-OL, THE DITERPENE OFMAGYDARIS PANACIFOLIA

  摘要：

  α-Santonin 立体选择性地转化为一对 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-基甲醇的非对映异构体（Ia 和 Ib）。发现 Ia 和 Ib 的光谱数据与报道的从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离的 Magydar-2,10(20),13-trien-17-ol 的光谱数据不同，这表明天然二萜的结构必须修改。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1947