2-((1S,6S)-2,6-Dimethyl-6-{3-[2-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-cyclohex-2-enylmethoxy)-tetrahydro-pyran | 85329-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-((1S,6S)-2,6-Dimethyl-6-{3-[2-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-cyclohex-2-enylmethoxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 85329-63-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂S₂
• 分子量: 466.793
• InChiKey: SDGULBLOQSPAOA-NCKFGJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,6S)-2,6-Dimethyl-6-{3-[2-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-cyclohex-2-enylmethoxy)-tetrahydro-pyran 在 copper(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到1-((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-8-methyl-non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols from α-Santonin

  摘要：

  α-Santonin 被转化为 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-甲醇（1a 和 1b）。研究发现，1a 和 1b 的光谱数据均不同于从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离出来的一种二萜--magydar-2,10(20),13-三烯-17-醇的光谱数据。这表明天然二萜的结构应予以修正；后来，该结构被修正为 t-6-羟甲基-1, t-3-二甲基-t-2-(3-甲基-2-丁烯基)-3-(4-甲基-3-戊烯基)-r-1-环己醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.707
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl]-methanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((1S,6S)-2,6-Dimethyl-6-{3-[2-(4-methyl-pent-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-cyclohex-2-enylmethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols from α-Santonin

  摘要：

  α-Santonin 被转化为 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-甲醇（1a 和 1b）。研究发现，1a 和 1b 的光谱数据均不同于从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离出来的一种二萜--magydar-2,10(20),13-三烯-17-醇的光谱数据。这表明天然二萜的结构应予以修正；后来，该结构被修正为 t-6-羟甲基-1, t-3-二甲基-t-2-(3-甲基-2-丁烯基)-3-(4-甲基-3-戊烯基)-r-1-环己醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.707

文献信息

• SYNTHESIS OF 2,6-DIMETHYL-6-(8-METHYL-4-METHYLENE-7-NONENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YLMETHANOLS. A COMMENT ON THE STRUCTURE OF MAGYDAR-2,10(20),13-TRIEN-17-OL, THE DITERPENE OF<i>MAGYDARIS PANACIFOLIA</i>
  作者：Hajime Nagano、Yukari Ishikawa、Yukiko Matsuo、Michio Shiota

  DOI：10.1246/cl.1982.1947

  日期：1982.12.5

  α-Santonin was stereoselectively converted to a pair of diastereomers of 2,6-dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexen-1-ylmethanols (Ia and Ib). Both spectral data of Ia and Ib were found to be different from those reported for magydar-2,10(20),13-trien-17-ol isolated from Magydaris panacifolia (Vahl) Lange, This indicates that the structure of the natural diterpene must be revised.

  α-Santonin 立体选择性地转化为一对 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-基甲醇的非对映异构体（Ia 和 Ib）。发现 Ia 和 Ib 的光谱数据与报道的从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离的 Magydar-2,10(20),13-trien-17-ol 的光谱数据不同，这表明天然二萜的结构必须修改。