4-氯-2-甲基-6-硝基喹啉 | 1207-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-6-硝基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-6-nitroquinoline
• CAS: 1207-81-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00089381
• 分子量: 222.631
• InChiKey: JLGPAZQKQYSOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  355.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-6-硝基喹啉 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-甲基-4-氨基-六硝基癸啉
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors of anthrax lethal factor toxin

  摘要：

  This manuscript describes the preparation of new small molecule inhibitors of Bacillus anthracis lethal factor. Our starting point was the symmetrical, bis-quinolinyl compound 1 (NSC 12155). Optimization of one half of this molecule led to new LF inhibitors that were desymmetrized to afford more drug-like compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2-甲基-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  669.奎尼丁和哌啶的芳基氨基-（二烷基氨基烷基氨基）-衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003185

文献信息

• N,N-bis-heteroaryl methylamines: Potent anti-mitotic and highly cytotoxic agents
  作者：Ilhem Khelifi、Timothée Naret、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Hélène Levaique、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Joëlle Dubois、Olivier Provot、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.038

  日期：2019.4

  quinazoline ring is possible and often beneficiary for a high level of cytotoxicity. We have also showed that a carbazole or an indole nucleus are very effective as B-rings in this series, leading to anti-cancer drugs 1 having a sub-nanomolar level of cytotoxicity (1a: IC50 = 70 pM against HCT116 cells). 1a also display a high level of cytotoxicity against four other human cancer cells and inhibited tubulin assembly

  描述了一系列N，N-双-杂环-甲基胺1的合成和评价，其为异氮杂紫红素类似物。已证明用喹啉或喹唑啉环代替CA-4，iso CA-4和异氮杂紫宁中存在的3,4,5-三甲氧基苯基A-环是可能的，并且对于高水平的细胞毒性通常是有益的。我们还表明，咔唑或吲哚核作为该系列中的B环非常有效，导致抗癌药物1的细胞毒性水平低于纳摩尔水平（1a：IC 50  = 70 pM，针对HCT116细胞）。1a还显示出对其他四种人类癌细胞的高细胞毒性，并以微摩尔水平抑制了微管蛋白的组装。此外，浓度为5 nM时，1a使细胞周期停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导HCT116细胞凋亡。还显示在几个小时后，浓度为10 nM的1a完全破坏了Matrigel上的内皮网络形成。
• Syntheses and evaluation of new Quinoline derivatives for inhibition of hnRNP K in regulating oncogene c-myc transcription
  作者：Bing Shu、Ping Zeng、Shuangshuang Kang、Peng-Hui Li、Dexuan Hu、Guotao Kuang、Jiaojiao Cao、Xiaoya Li、Meiling Zhang、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.020

  日期：2019.4

  Therefore, down-regulation of c-myc transcription by inhibiting hnRNP K through disrupting its binding to c-myc gene promoter is a potential approach for cancer therapy. In the present study, we synthesized and screened a series of Quinoline derivatives and evaluated their binding affinity for hnRNP K. Among these derivatives, (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-morpholino-6-nitroquinolin-2-yl)prop-2-en-1-one (compound

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3
• Amide compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20020103203A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Amide compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制特定蛋白激酶活性的酰胺化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Synthesis of 2-, 3- or 4-phenylsubtituted Chalcones Based on 4- phenylamino-6-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]quinoline, Evaluation of their Antimicrobial and Antifungal Activity
  作者：Sulochana Mudaliar、Kishor H. Chikhalia、Nisha K. Shah

  DOI：10.2174/1570180812666151016205033

  日期：2016.8.26

  l]- 3-[(substituted) phenyl]prop-2-en-1-ones (5a-5m) were synthesized by five-step synthesis starting from 4-nitroaniline via 2-methyl-6-nitroquinolin-4-ol (2), 4-chloro-2-methyl-6-nitroquinoline (3), 4- chloro-6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline (3), and 1-[4-(6-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]quinolin- 4-yl}amino)phenyl]ethanone (5), respectively. Final chalcones 6a-6m were synthetized from 4 by

  一系列十三（2E）-1- [4-（6-硝基-2-[（E）-2-苯基乙烯基）喹啉-4-基}氨基）苯基]-3-[（取代的苯基）丙]从4-硝基苯胺开始，经2-甲基-6-硝基喹啉-4-醇（2），4-氯-2-甲基-6，由4-硝基苯胺开始，通过五步合成法合成了-2--2--1-酮（5a-5m）。 -硝基喹啉（3），4-氯-6-硝基-2-[（（E）-2-苯基乙烯基）]喹啉（3）和1- [4-（6-硝基-2-[[E）-2 -苯基乙烯基]喹啉-4-基}氨基）苯基]乙酮（5）。通过与相应的苯甲醛（未取代的2-，3-和4-甲基-，2-，3-和4-甲氧基-，2-和4-氟-，2-苯甲基）缩合反应，由4合成最终的查耳酮6a-6m。 ，3-和4-氯-和4-三氟甲基苯甲醛）。Chalcones 6a-6m的IR，1没有显示1 H NMR和MS光谱。研究了化合物6对四种细菌类型（金黄色葡萄球菌MTCC 96，化脓性链球菌MTCC
• The synthesis and biological evaluation of new DNA-directed alkylating agents, phenyl N-mustard-4-anilinoquinoline conjugates containing a urea linker
  作者：Bhavin Marvania、Rajesh Kakadiya、Wilson Christian、Tai-Lin Chen、Ming-Hsi Wu、Sharda Suman、Kiran Tala、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.066

  日期：2014.8

  We synthesized a series of phenyl N-mustard-4-anilinoquinoline conjugates to study their antitumorigenic effects. These agents were prepared by the condensation of 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenyl isocyanate with 6-amino-4-methylamino or 4-anilinoquinolines. The structure–activity relationship (SAR) studies revealed that the C2-methylquinoline derivatives (18a–o) were generally more cytotoxic

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。