N,2-dimethyl-6-nitroquinolin-4-amine | 1566151-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-6-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 1566151-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: BJCZJHUOMQMQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-6-nitroquinolin-4-amine 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-methylamino-2-methylquinolin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型DNA定向烷基化剂，含尿素接头的苯基N-芥子-4-苯胺基喹啉共轭物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.066
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-1H-quinolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,2-dimethyl-6-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型DNA定向烷基化剂，含尿素接头的苯基N-芥子-4-苯胺基喹啉共轭物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.066