(2S,3S,4S,5R,6R,9S)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-10-undecen-1-ol | 263138-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R,9S)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-10-undecen-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S,3R,4R,7S)-7-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4-methylnon-8-en-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 263138-02-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: OOJLTPOFVBNZBJ-TWHJKIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R,9S)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-10-undecen-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.53h， 生成 [(Z,2R,4R,8S,11R,12R,13R,14R)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dimethoxy-12,14-bis(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,11,13-trimethylhexadec-6-en-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成Apyronines核心结构的C5-C20和C21-C34亚基。手性烯丙基铟试剂的对映选择性加成在手性醛中的应用。

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物海洋大环内酯的鸟嘌呤碱家族的C5-C20和C21-C34亚基的立体选择性合成。这些亚单位包含核心结构的所有15个立体中心。通过将手性烯丙基铟试剂对映选择性和非对映选择性添加到α-甲基-β-氧化丙醛中，引入15个立体中心中的6个。这些加成产物通过涉及在加成反应中产生的末端炔基取代基的反应进一步转化。与该方法的以前的应用不同，本发明的合成方法采用Pd（0）催化的手性烯基钯中间体进行金属转移以原位生成手性烯基铟试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991689x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-3-(methoxymethoxy)-5-heptyn-7-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 15-冠醚-5 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 113.42h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R,9S)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-10-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成Apyronines核心结构的C5-C20和C21-C34亚基。手性烯丙基铟试剂的对映选择性加成在手性醛中的应用。

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物海洋大环内酯的鸟嘌呤碱家族的C5-C20和C21-C34亚基的立体选择性合成。这些亚单位包含核心结构的所有15个立体中心。通过将手性烯丙基铟试剂对映选择性和非对映选择性添加到α-甲基-β-氧化丙醛中，引入15个立体中心中的6个。这些加成产物通过涉及在加成反应中产生的末端炔基取代基的反应进一步转化。与该方法的以前的应用不同，本发明的合成方法采用Pd（0）催化的手性烯基钯中间体进行金属转移以原位生成手性烯基铟试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991689x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C5−C20 and C21−C34 Subunits of the Core Structure of the Aplyronines. Applications of Enantioselective Additions of Chiral Allenylindium Reagents to Chiral Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Brian A. Johns

  DOI：10.1021/jo991689x

  日期：2000.3.1

  The stereoselective synthesis of a C5-C20 and a C21-C34 subunit of the aplyronine family of polyketide marine macrolides has been achieved. These subunits contain all 15 stereocenters of the core structure. Six of the 15 stereocenters were introduced through enantioselective and diastereoselective additions of chiral allenylindium reagents to alpha-methyl-beta-oxygenated propionaldehydes. The products

  已经实现了聚酮化合物海洋大环内酯的鸟嘌呤碱家族的C5-C20和C21-C34亚基的立体选择性合成。这些亚单位包含核心结构的所有15个立体中心。通过将手性烯丙基铟试剂对映选择性和非对映选择性添加到α-甲基-β-氧化丙醛中，引入15个立体中心中的6个。这些加成产物通过涉及在加成反应中产生的末端炔基取代基的反应进一步转化。与该方法的以前的应用不同，本发明的合成方法采用Pd（0）催化的手性烯基钯中间体进行金属转移以原位生成手性烯基铟试剂。