4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯 | 220101-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-nitrobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 220101-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: MTBSVKRVOXCVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410

文献信息

• Efficient synthesis of novel benzo-[e]-[1,4]-diazepine derivatives
  作者：Tommaso Messeri、Giorgio Pentassuglia、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00402-6

  日期：2001.4

  Following two efficient synthetic routes a novel series of benzo-[e]-[1,4]-diazepine derivatives, bearing an unusual Zexo-methylencarbamoyl side chain at the C-5 position, have been prepared to identify new antagonists of the glycine binding site associated with NMDA receptor.

  遵循两种有效的合成路线，已准备了一系列新的苯并[[ e ]-[1,4]-二氮杂卓衍生物系列，它们在C-5位置带有不寻常的Z外-甲基氨甲酰氨基侧链，以识别甘氨酸的新拮抗剂。与NMDA受体相关的结合位点。
• Dibenzo[1,6]naphthyridindiones as modified quinolone antibacterials
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Stefano Sabatini、Oriana Tabarrini、Tao Xin

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80014-2

  日期：1998.11

  A series of dibenzo[1,6]naphthyridindiones, synthesized as modified quinolones, in which the usual carboxylic group was replaced by a heterocyclic amide function, was evaluated for antibacterial activity. None of the target compounds showed any significant antibacterial activity. Semiempirical molecular orbital AM1 calculations allowed us to hypothesize that the lack of activity could depend on amide tautomeric equilibrium. (C) Elsevier, Paris.