7-chloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one | 54675-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-hydroxy-3-nitrocarbostyril；7-chloro-4-hydroxy-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 54675-46-6
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₄
• 分子量: 240.603
• InChiKey: POOJTMPDNSNHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4,7-dichloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410

文献信息

• Anti-allergenic carbostyril derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03962445A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A class of 4-hydroxy-3-nitroearbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物在抑制特定类型的抗原抗体反应中很有用。
• Synthesis and pharmacological studies at the Gly/NMDA, AMPA and Kainate receptors of new oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one derivatives bearing different substituents at position-2 and on the fused benzo ring
  作者：F CALABRI、V COLOTTA、D CATARZI、F VARANO、O LENZI、G FILACCHIONI、C COSTAGLI、A GALLI

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.017

  日期：2005.9

  compound was the 7-chloro-substituted derivative 1 (Ki=0.082 microM) which possesses a Gly/NMDA selectivity of 50- and 500-fold with respect to AMPA and KA receptors, respectively. Functional antagonism studies performed on some selected 2-mercapto compounds, at both AMPA and NMDA receptor-ion channels, assessed the antagonistic properties of these derivatives. SAR studies pointed out the importance

  报道了新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物在Gly / NMDA，AMPA和海因酸盐受体上的合成及生物学评价。在2-位（巯基，羰基和甲基）和稠合的苯并环（氯原子和三氟甲基）上引入了不同的取代基。在本文报道的化合物中，2-巯基衍生物1-4显示出最高的Gly / NMDA亲和力，可与5，7-二氯尿嘧啶酸相比。活性最高的化合物是7-氯取代的衍生物1（Ki = 0.082 microM），其相对于AMPA和KA受体的Gly / NMDA选择性分别为50倍和500倍。在AMPA和NMDA受体离子通道上对某些选定的2-巯基化合物进行的功能拮抗研究评估了这些衍生物的拮抗特性。SAR研究指出了在恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮骨架的2位和3位同时存在富电子部分的重要性。实际上，3-sp2-氮原子在增强氢键中起着重要作用，而氢键是4-羰基氧可能与Gly / NMDA受体位点的精氨酸残基（R523）形成
• Structure−Activity Relationships of 4-Hydroxy-3-nitroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Novel Antagonists at the Glycine Site of <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Sui Xiong Cai、Zhang-Lin Zhou、Jin-Cheng Huang、Edward R. Whittemore、Zizi O. Egbuwoku、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960520y

  日期：1996.1.1

  4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-ones (HNQs) was synthesized by nitration of the corresponding 2,4-quinolinediols. The HNQs were evaluated as antagonists at the glycine site of NMDA receptors by inhibition of [3H]DCKA binding to rat brain membranes. Selected HNQs were also tested for functional antagonism by electrophysiological assays in Xenopus oocytes expressing either 1a/2C subunits of NMDA receptors or rat brain

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S
• 4-Hydroxy-3-nitro-carbostyril compounds
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04065457A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of 4-hydroxy-3-nitrocarbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基喹啉衍生物可用于抑制某些类型的抗原抗体反应。
• EP0688319A4
  申请人：——

  公开号：EP0688319A4

  公开（公告）日：1996-02-28