(2S,3R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one | 615577-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 615577-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YRANXFLDLBZIEN-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S,4aR,5R,8aR)-4a-hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 氨 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,3R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039

文献信息

• An enantiodivergent protocol from R-(−)-carvone: synthesis of dihydroagarofuran sesquiterpenoid 1-deacetoxy-ent-orbiculin A
  作者：R. Senthil Kumaran、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.033

  日期：2015.3

  A strategy for achieving enantiodivergency from R-(−)-carvone in the context of synthesis of eudesmanes and dihydroagarofurans is disclosed, which involves, among other things, sequential setting of the C10 quaternary centre and recreation of the desired C7 isopropyl stereochemistry to enter the antipodal series. A synthesis of 1-deacetoxy-ent-orbiculin has been achieved as a demonstration of the effectiveness

  公开了一种在合成杜鹃花和二氢呋喃呋喃中从R -（-）-香芹酮对映异构的策略，除其他事项外，其包括C10四元中心的顺序设置和所需的C7异丙基立体化学的重新进入。对映系列。1- deacetoxy-的合成ENT -orbiculin已经实现，因为这种方法的有效性和适用性的演示。
• A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes
  作者：Goverdhan Mehta、R. Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.093

  日期：2005.12

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general, ring closure metathesis based enantiospecific approach to polyfunctional eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01757-x

  日期：2003.9

  An enantiospecific and stereo- and functional group diversity oriented approach to eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone has been devised. RCM has been employed as the key reaction to generate the highly functionalized eudesmane framework. Further elaboration of the eudesmane framework to agarofurans and biogenetic-type rearrangement to eremophilanes is Outlined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.