(2S,3S,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one | 615577-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 615577-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YRANXFLDLBZIEN-MDZLAQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从enantiodivergent协议- [R - （ - ） -香芹酮：dihydroagarofuran的合成倍半萜类1-deacetoxy- ENT -orbiculin甲

  摘要：

  公开了一种在合成杜鹃花和二氢呋喃呋喃中从R -（-）-香芹酮对映异构的策略，除其他事项外，其包括C10四元中心的顺序设置和所需的C7异丙基立体化学的重新进入。对映系列。1- deacetoxy-的合成ENT -orbiculin已经实现，因为这种方法的有效性和适用性的演示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexane-1,3-dione 在 甲酸 、 RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2S,3S,5R)-2-allyl-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的环己烷-1,3-二酮的加氢脱对称化反应构建三个立体中心

  摘要：

  开发了Ru催化的2,2,5-三取代的环己烷-1,3-二酮的氢化脱对称化反应，用于构建三个立体中心，包括两个相干和不连续的手性中心和一个具有优异对映和非对映选择性的手性季碳。四个立体异构体的立体发散合成可以高对映体电性进行。脱对称化可以在克级上实现，而不会损失反应性和光学纯度，并且完成了生物活性分子（-）-异celorbicol的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9873-6

文献信息

• A versatile, RCM based approach to eudesmane and dihydroagarofuran sesquiterpenoids from (−)-carvone: a formal synthesis of (−)-isocelorbicol
  作者：R. Senthil Kumaran、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.039

  日期：2015.3

  enantiospecific and diversity oriented approach to a range of functionalized eudesmane, nor-, iso-, and dihydroagarofuran frameworks from (−)-carvone is delineated. The cornerstone of this approach is the installation of the quaternary carbon center through reductive opening of the carvone epoxide and setting-up of RCM reaction to generate the bicyclic eudesmane framework. Various options like carbocation

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。
• A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes
  作者：Goverdhan Mehta、R. Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.093

  日期：2005.12

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general, ring closure metathesis based enantiospecific approach to polyfunctional eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01757-x

  日期：2003.9

  An enantiospecific and stereo- and functional group diversity oriented approach to eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone has been devised. RCM has been employed as the key reaction to generate the highly functionalized eudesmane framework. Further elaboration of the eudesmane framework to agarofurans and biogenetic-type rearrangement to eremophilanes is Outlined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.