3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one | 130252-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 130252-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD10464657
• 分子量: 270.715
• InChiKey: XHEXYDUJJMLERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylchroman-4-one 在 thallium(III) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  th（III）-甲苯磺酸酯（TTS）=黄酮类化合物中黄酮类化合物的氧化性1,2-芳基重排=一种新的有用的异黄酮途径

  摘要：

  在丙腈中使用甲苯磺酸th （III）（由乙酸III（III）和-甲苯磺酸反应制得）对黄烷酮进行氧化可导致1,2-芳基转移，为异黄酮的合成提供了一条新的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94689-6

文献信息

• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak Jadhav

  DOI：10.1055/s-0029-1217959

  日期：2009.10

  An efficient cross-coupling of 3-iodochromones with triarylbismuths under catalytic palladium conditions is reported. Triarylbismuths were employed as substoichiometric multicoupling nucleophiles for the synthesis of a variety of substituted isoflavones. Under the established protocol, cross-coupling reactions were found to be very efficient, furnishing high yields of products.

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。
• Prakash, Om; Tanwar, Madan P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1429 - 1447
  作者：Prakash, Om、Tanwar, Madan P.

  DOI：——

  日期：——
• Khanna, Mahavir S.; Singh, Om V.; Garg, Chandra P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2565 - 2568
  作者：Khanna, Mahavir S.、Singh, Om V.、Garg, Chandra P.、Kapoor, Ram P.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, OM V.;GARG, C. P.;KAPOOR, R. P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2747-2750
  作者：SINGH, OM V.、GARG, C. P.、KAPOOR, R. P.

  DOI：——

  日期：——