(Z)-Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylate | 201293-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 201293-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: FHRIBCCVJCCJCZ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(1-methyl-6-trimethylsilylpiperidin-2-yl)silane 、 (Z)-Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylate 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 7-(6-chloropyridin-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。7. Epibatidine及其类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  Epibatidine（1）是通过将非稳定的偶氮甲叶立德10用作关键步骤，采用[3 + 2]环加成策略合成的，该不稳定基是由N-苄基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯烷的单电子氧化双甲硅烷基化反应制得的（12 ）。10与反式-3-（6-氯-3-吡啶基）-2-丙酸乙酯（22a）的环加成反应得到26，其中6-氯-3-吡啶基部分是内向的。脱羧，然后脱苄基，得到非天然差向异构体30，为1。所需的环加合物33是利用顺式-乙基-（6-氯-3-吡啶基）-2立体选择性地获得的，其中6-氯-3-吡啶基部分是外向取向的。 -丙酸酯（22b）为亲极性的。通过使用KO（t）（）Bu的差向异构反应也将30转化为1。一种替代方法，涉及通过将10与丙酸乙酯环加成，将6-氯-3-碘吡啶（37）共轭加成到36，也建议用于1的立体选择性合成。通过这种策略，使用适当的双亲性亲核试剂合成了许多取代的表巴替丁（38、39、40、4

  DOI：

  10.1021/jo971728+
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 18-冠醚-6 、 Celite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。7. Epibatidine及其类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  Epibatidine（1）是通过将非稳定的偶氮甲叶立德10用作关键步骤，采用[3 + 2]环加成策略合成的，该不稳定基是由N-苄基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯烷的单电子氧化双甲硅烷基化反应制得的（12 ）。10与反式-3-（6-氯-3-吡啶基）-2-丙酸乙酯（22a）的环加成反应得到26，其中6-氯-3-吡啶基部分是内向的。脱羧，然后脱苄基，得到非天然差向异构体30，为1。所需的环加合物33是利用顺式-乙基-（6-氯-3-吡啶基）-2立体选择性地获得的，其中6-氯-3-吡啶基部分是外向取向的。 -丙酸酯（22b）为亲极性的。通过使用KO（t）（）Bu的差向异构反应也将30转化为1。一种替代方法，涉及通过将10与丙酸乙酯环加成，将6-氯-3-碘吡啶（37）共轭加成到36，也建议用于1的立体选择性合成。通过这种策略，使用适当的双亲性亲核试剂合成了许多取代的表巴替丁（38、39、40、4

  DOI：

  10.1021/jo971728+

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides. 7. Stereoselective Synthesis of Epibatidine and Analogues^,
  作者：Ganesh Pandey、Trusar D. Bagul、Akhil K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo971728+

  日期：1998.2.1

  Epibatidine (1) is synthesized by employing a [3 + 2] cycloaddition strategy as a key step via nonstabilized azomethine ylide 10, generated by one-electron oxidative double desilylation of N-benzyl-2,5-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine (12). Cycloaddition of 10 with trans-ethyl-3-(6-chloro-3-pyridyl)-2-propenoate (22a) gives 26 in which the 6-chloro-3-pyridyl moiety is endo-oriented. Decarboxylation followed

  Epibatidine（1）是通过将非稳定的偶氮甲叶立德10用作关键步骤，采用[3 + 2]环加成策略合成的，该不稳定基是由N-苄基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯烷的单电子氧化双甲硅烷基化反应制得的（12 ）。10与反式-3-（6-氯-3-吡啶基）-2-丙酸乙酯（22a）的环加成反应得到26，其中6-氯-3-吡啶基部分是内向的。脱羧，然后脱苄基，得到非天然差向异构体30，为1。所需的环加合物33是利用顺式-乙基-（6-氯-3-吡啶基）-2立体选择性地获得的，其中6-氯-3-吡啶基部分是外向取向的。 -丙酸酯（22b）为亲极性的。通过使用KO（t）（）Bu的差向异构反应也将30转化为1。一种替代方法，涉及通过将10与丙酸乙酯环加成，将6-氯-3-碘吡啶（37）共轭加成到36，也建议用于1的立体选择性合成。通过这种策略，使用适当的双亲性亲核试剂合成了许多取代的表巴替丁（38、39、40、4