(2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 120976-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• CAS: 120976-35-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₈
• 分子量: 408.408
• InChiKey: YFUNYZIGKCLAFV-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8