5-[(3S,4S,5S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridine-2-carboxylic acid | 120976-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3S,4S,5S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 120976-42-3
• 化学式: C₃₀H₅₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 594.94
• InChiKey: JAIBJKRMNPWOAZ-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,4S,5S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridine-2-carboxylic acid 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-[(3S,4S,5S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8