4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylenecyclopent-2-enone | 1384870-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylenecyclopent-2-enone
• CAS: 1384870-51-2
• 化学式: C₃₅H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 606.95
• InChiKey: PJIGJLSOUNJGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylenecyclopent-2-enone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-methylene-4-(3-oxobutyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopent-2-enone 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium diisopropyl amide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylenecyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h