3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptononitrile | 110116-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptononitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 110116-77-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: NARQZADQYHEQHE-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 (三苯基膦)乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile 、 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7

文献信息

• Formation of chiral alkoxy dienes in Wittig/Michael reactions of 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
  作者：Allen B. Reitz、Alfonzo D. Jordan、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00230a031

  日期：1987.10
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE-DERIVATIVES AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3122752A1

  公开（公告）日：2017-02-01
• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE-DERIVATIVES AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDIQUES 4'-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015148746A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I (Formula I), and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.