(E)-3-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-2-en-1-ol | 895531-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 895531-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OJCLMAVUUJDXPU-KTMBLFECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R)-4-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯 在 sodium periodate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-3-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116

文献信息

• Formal synthesis of fostriecin by a carbohydrate-based approach
  作者：J.S. Yadav、I. Prathap、Bulli Padmaja Tadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.116

  日期：2006.5

  The formal synthesis of fostriecin starting from d-glucose, involves chelation-controlled addition, Wittig rearrangement, ring closing metathesis and iodomethylenation, as described.

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。