benzyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranoside | 1392434-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1392434-92-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: TXHGSBYMLJNYMC-QBHLCAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 benzyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f