N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)glycine ethyl ester | 188782-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 188782-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: ZUXLGMXLWBXMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)glycine ethyl ester 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-Benzoyl-3-(2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-3-ylamino)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环体系合成中的2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯

  摘要：

  制备2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯4a，b。它们反应以Ç -nucleophiles这样的2- pyridinylacetonitrile 5和甲基-2- quinolinylacetate 8，环己烷-1,3-二酮10和它的衍生物12和14，间苯二酚衍生物16，2-萘酚18，2-吡喃酮衍生物20和22，和4-羟基吡啶-2（1个H ^） -酮24，以形成取代的喹6，苯并[c]喹嗪9氨基衍生物，tetrahydrobenzopyran -2-酮11，13，15，萘并[2,1- b ] pyran-3-one 19，吡喃并吡喃酮21、23和吡喃并[3,2-c]吡啶25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylate 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128