(4S,5R)-5-Ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 124928-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 124928-73-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CMOBOJIYEGQDLF-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(4S,5R)-(-)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-methyl-D-allitol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.49h， 生成 (4S,5R)-5-Ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618